Anche se sembra che gli Etruschi hanno occupato il territorio di Siena, la sua fondazione risale al tempo dell’imperatore Augusto come colonia romana con il nome di Giulia Siena.
Il documento più antico che menziona la città risale al 70 dC nel libro IV del Historiae di Tacito. Ci sono rapporti della visita ufficiale di un senatore romano che è stato male ricevuto lì.

Durante il Medioevo, sappiamo che un diocesi è stato fondato lì.

Verso il X secolo, Siena si è espansa rapidamente, diventando un importante città medievale, approfittando della sua posizione vantaggiosa all’incrocio di strade commerciali che in particolare portano a Roma.
Nel XII secolo, la città diventa una specie di comune consolare. Estende il suo territorio e comincia a entrare in conflitto con Firenze per il dominio della Toscana settentrionale.

Nella prima metà del XII secolo, Siena fu un importante centro commerciale, avendo buoni rapporti con la Chiesa di Roma. I suoi banchieri prosperarono, offrono spesso i loro servizi di finanziamento alle autorità romane.
Alla fine del XII secolo, Siena sostenendo la causa ghibellina, per il Papa e contro l’imperatore del Sacro Romano Impero Germanico, è di nuovo in conflitto contro Firenze. Dopo un avvio positivo, il conflitto si voltò verso la sua sconfitta con la battaglia del Cole del Val d’Elsa nel 1287. Il governo ha approvato il sotto il dominio dei Guelfi la costituzione del Governo dei Nove. Sotto l’amministrazione di questo governo, Siena raggiunge l’apice del suo splendore, sia economico che culturale.

Il lento declino della Repubblica Senese è iniziata dopo la peste del 1348. Nel 1555, la città è conquistata da Firenze.

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